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Chitooligosaccharides (COSs)

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es Chitooligosaccharides sont les produits de l’hydrolyse du chitosan. Ils sont solubles dans l’eau (le chitosan est soluble uniquement dans des acides) parce qu’ils sont constitués de chaînes de monomères plus courtes et possèdent des groupements amine libres. La faible viscosité et la meilleure solubilité des COSs à ph neutre ont amené de nombreux chercheurs à utiliser le chitosane sous sa forme d’oligosaccharide. De plus, les COSs ont des propriétés biologiques intéressantes comme celle d’être un stimulant du système immunitaire, ou encore d’avoir des actions antimicrobiennes, antifongiques et antitumeurs. Les recherches se sont largement concentrées sur les utilisations du chitosan dans le domaine de l’alimentation, comme la conception de films alimentaire, ou d’agent enrobant afin de préserver les qualités gustatives et la texture de la nourriture.

Dépolymérisation du Chitosan

La dépolymérisation du Chitosan peut être effectuée chimiquement, physiquement ou par voie enzymatique. Le traitement chimique implique souvent des acides comme l’ HCl ou le HNO2. La dépolymérisation par HNO2 est une réaction homogène ou le nombre de liens glycosidiques rompus est stœchiométrique de la quantité d’acide nitreux HNO2 utilisé. Autre méthode : des molécules de chitosane avec un poids moléculaire réduit peuvent être préparées dans une solution à 85% d’acide phosphorique, sa viscosité (il existe un rapport défini entre viscosité et poids moléculaire) est alors divisée par 3. La dépolymérisation par voie enzymatique fait elle appel à différentes enzymes comme la chitinase, chitosanase, gluconase et des protéases.

Modification du chitosan

Le procédé le plus courant pour modifier le chitosan est l’acylation. Les molécules obtenues sont souvent des amides car elles sont plus stables. L’ acylation peut se faire  avec l’aide d’acides gras, de chlorures d’acyles, d’ anhydrides cycliques…. Du fait de la présence de groupes amines et hydroxyles sur la chaîne du polymère, l’ acylation prend forme sur l’un ou l’autre groupe. Toutefois elle intervient prioritairement sur le groupe amine car il est le plus nucléophile des 2 groupes. En fait, il existe des moyens pour contrôler les réactions et obtenir l’acylation sur le groupe désiré. On parle alors de O-acylation ou de N-acylation. Pour ce faire on “neutralise” dans un premier temps les groupes N ou OH avec d’autres groupes fonctionnels, puis on procède à la réaction d’acylation, et enfin on libère les groupes “neutralisés”.